小李
2016年的奥斯卡落幕，莱昂纳多·迪卡普里奥如愿以偿首次当上奥斯卡影帝。小李今年42岁，20岁开始交往第一任超模女友，也是20岁第一次被提名奥斯卡（最佳男配角）。
小李今年42岁，20岁开始交往第一任超模女友，也是20岁第一次被提名奥斯卡（最佳男配角）。据外媒称，风流成性的小李子从来都不打算抵挡来自女人的诱惑，出道至今，先后交往过至少56任女友，曾与他一夜缠绵，能指名指道姓的女票多达22名。
无论女友怎么换，都是同一个标准：都是拥有天使般面孔和魔鬼一样身材的超模名模，其中不乏像纳奥米-坎贝尔、凯特-摩丝、吉赛尔-邦辰和巴尔-莱法利这样的超级名模，绝对是“女模杀手”。
伊娃-赫兹高娃
伊娃-赫兹高娃是捷克超级名模。她曾是内衣品牌“Wonderbra”的代言人及另一内衣品牌“维多利亚的秘密”的模特儿。她被公认为是90年代全球最性感的女性之一，1998年，她与莱昂纳多在电影《铁面人》首映派对上认识，当时她还是人妻，老公是邦-乔维的鼓手Tico Torres。当时她否认恋情，但是有报纸称，她在那不勒斯拍戏时，曾说过她跟莱昂纳多不是一夜情，那个月他们天天在一起，并说他们的第一夜特别浪漫，莱昂纳多是好人并且相当有活力。
娜奥米-坎贝尔
1995年，黑人超级模特娜奥米-坎贝尔成为欧美身价最高的世界级顶尖模特儿，一次出场费便高达两万美元。这位“黑色维纳斯”的肖像频繁地出现在各种杂志的封面上。娜奥米-坎贝尔和莱昂纳多因一次活动相识继而相恋，不过甜蜜了没多久，莱昂纳多便结识新欢，从而两人分手。
布里吉特-霍尔
霍尔10岁时就在达拉斯的金.多杰尔(Kim Dawson)模特代理公司开始了她的模特生涯。1992年3月，她被福特模特代理公司雇佣，从此她的事业进入了顶峰时期。和莱昂纳多交往时，布里吉特·霍还尚未登上维秘的伸展台。不过或许这段恋情对她的模特事业有推波助澜的效果，1995年与莱昂纳多分手后，BridgetHall正式加入了维秘家族。
Kate Moss
与布里吉特-霍尔不到1年俩人分手后。莱昂纳多又与超级名模Kate Moss传绯闻。据说当年Kate Moss裙下的男神也不少，其中还包括约翰尼-德普。
吉赛尔-邦辰
吉赛尔·邦辰和莱昂纳多的恋爱始于2000年，当时两人在纽约一家酒吧“一见钟情”，5个月后订婚。2005年，莱昂纳多凭借电影《飞行家》获得奥斯卡最佳男主角提名，两人携手走上柯达剧院的红毯，但最后吉赛尔终究无法忍受莱昂纳多的花心，从而与之分手。据悉，吉赛尔·邦辰被誉“美胸女战士”，她是现时《吉尼斯世界纪录大全》里全世界最富裕的超模，自2004年以来，她是世界上最富有的模特和在娱乐业界的世界十六个女首富。
芭儿-莱法莉
芭儿·莱法利有着魔鬼身材和天使面孔，曾被美国运动杂志选为“2008年最佳身段名模”。不过在约会莱昂纳多·迪卡普里奥之前，几乎没人知道巴尔·莱法利这个名字，据悉，她和莱昂纳多相识于2006年，当时莱昂纳多在南非拍摄《血钻》，而芭儿·莱法莉也刚好在南非走秀，随后两人便开始交往，这段恋情持续到2010年分道扬镳。
布莱克-莱弗利
凭借《绯闻少女》一夜成名的布莱克·莱弗利已经成为时下美国时尚界竞相追捧的第一美少女，媒体人称她有“詹妮弗·安妮斯顿的率直眼神、卡梅隆·迪亚兹的爽朗微笑、杰西卡·辛普森的大波浪长发和20岁的无敌青春”。2012年被美国《人物》评选为全球最美女性第15位。据悉，她和莱昂纳多在《了不起的盖茨比》试镜的时候相识的，当时并未擦出火花，之后在戛纳电影节斯皮尔伯格的游艇上二人再度相逢从而坠入爱河。
艾琳希瑟顿
拥有青春面容和甜美微笑的艾琳·希瑟顿是维多利亚的秘密的天使超模，在全球最性感超模排行榜上排名第18，在与布莱克·莱弗利分手不久，莱昂纳多便结识了艾琳希瑟顿，不过好景不长，两人就传出分手。
玛格特罗比
拍摄新片《华尔街之狼》时，小李子又把到同片女星玛格特罗比。
凯蒂-克里瑞 莱昂纳多
2014年5月19日，有媒体拍到莱昂纳多现身戛纳酒吧疯玩难改花心本性，只见他与一位神秘女子（凯蒂·克里瑞）贴身热聊，举止亲密，一副风流鬼的模样。
Tori Garrn 莱昂纳多
2013年-2014年，40岁的小李泡到了小他18岁的超模Tori Garrn（托尼·伽恩）。姑娘是德国90后新生代超模，有着如洋娃娃般精灵气质，是如今当之无愧风头最劲的90后麻豆，也是维密秀的常客。2013年在全球超模TOP50的排行榜上排名第22位。
蕾哈娜
2015年年初，小李还与天王级歌后蕾哈娜传出绯闻。别管是不是超模，身材好这一点是永远不会变的。
Kelly Rohrbach
去年6月，小李与Kelly Rohrbach双成对出现在人们视线里，恋情曝光后她还被评为“小李子历任女友中最丑的一位”。但这位女友可不简单，不仅是高尔夫球高手，还是高材生，据说俩人还会对“温室效应”和“世界的贫富”问题交换看法，除了身材，小李终于泡妞上注重内涵了。两人一度被美国八卦杂志爆料求婚见家长，不料去年12月又是分手，恋情仅维持8个月。
所以小李目前是单身！等待着寻找下一枚猎物！