《唐伯虎（左一）点秋香》剧照
唐寅苦命，一生有“三不幸”：其一，唐寅25岁时，家中连遭变故，先是父亲病殁，妻儿离世，接着母亲作古，翌年春妹妹在婆家自尽。一年内七口之家只剩下唐寅、唐申兄弟二人；其二，他30岁时赴京参加会试，受考场舞弊案牵连被投入大狱，差点送命，遂绝意进取，以卖文卖画度日，生活十分窘迫；其三，正德九年（1514年），唐寅曾应宁王朱宸濠之请赴南昌半年余，却不知这个宁王是长“反骨”的，网罗人才的目的只有一个——“谋反”。唐寅察觉后，叫苦不迭。情急之下，只能装疯卖傻，甚至在大街上裸奔，见漂亮女子就犯“花痴”，到处高喊“我是宁王请来的贵客”。由于“演技”一流，宁王信以为真，遂不敢留用，遣唐寅回原籍。从此，唐寅万念俱灰。嘉靖二年（1523）他含愤去世，只活了54岁。
如果说一不幸属于“丧家之痛”，那么二不幸、三不幸则对于唐寅的个体生命构成了垂直打击。遭际如此，老天却没有连带着葬送他的艺术天才。他是明朝杰出的大画家、吴门画派的代表人物和卓越的文学家，和沈周、文徵明、仇英齐名。且作为绘画全才，山水、人物、花鸟无一不精。所作山水雄奇峻险，布局开阔疏朗，风格秀润清逸；人物画则多为仕女及历史题材，师承唐代衣钵，用色雅致，造型生动；写意花鸟画格调高逸，笔墨出众。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭峻拔。在文学上，唐寅工诗文，著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。